알렉스는 1962년 영국에 사는 비행 청소년이다. 그냥 비행 청소년이 아니라 무리를 지어 다니며 강도, 폭행, 강간, 살인까지 저지르고 다니면서 죄책감 없이 사는 비행 청소년이다. 딱 잘라 누구 하나 동정할 필요 없는 극악한 소년 범죄자. 어떤 납득 할 만한 사연이 있는 것도 아니다. 인간 쓰레기 수준의 인성을 가진 준수한 청소년 알렉스가 같이 일을 벌이던 친구들에게 배신을 당하고 감옥으로 가게 된다. 그는 감옥 생활에서 벗어나기 위해 새로운 교도 방식 루도비코 요법의 실험 대상에 자원한다. 하지만 '요법'이라는 이름 아래에 시행된 각종 약물 투여와 잔혹한 영화 시청을 통해, 알렉스는 자신의 의지와는 상관없이 '나쁜 짓'에 대해 구역질과 고통을 느끼게 된다. 극한의 고통 후, 자신의 삶 속으로 돌아간 알렉스는 더이상 청소년이 아닌 어른의 세계로 들어가며 자신의 지난날과 작별하게 된다.
『시계태엽 오렌지」는 1962년 영국에서 발표된 이래 끊임없는 논란과 열광을 낳으며 20세기 고전의 반열에 오른 작품이다. 제목 그대로 외부의 힘에 의해 태엽이 감겨야 움직일 수 있는 인간상에 대한 반성을 제시하고 있다. 폭력과 무질서가 난무하는 암울한 미래의 런던을 배경으로, 열다섯 살 소년이 극단적인 비행을 저지르다 체포되고, 새로운 범죄 교화 수술에 자원한 후 욕망과 감정을 통제받는 무기력한 인간이 되는 과정을 그렸다. 폭력과 죄악에 대한 성찰 속에서 국가권력의 억압을 비판하고 인간의 자유의지를 옹호하는 이 작품은 조지 오웰과 헉슬리의 위대한 전통을 계승한다. 이와 함께 당대의 속어와 신조어를 과감하게 차용하고 서술 형식에 음악적 요소를 도입함으로써 소설 기법 면에서도 일대 혁신을 이루어냈다. 20세기 영문 소설 100선에 등재되었고, 1971년 스탠리 큐브릭의 동명 영화는 뉴욕 비평가 협회의 작품상과 감독상을 수상했다.
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